Работал системным инженером "СП АВМ Компьютер Сервис", начальником отдела автоматизации "АБН АМРО Банк НБ, Узбекистан АО", специалистом отдела финансового контроля, начальником отдела информационных технологий "АБН АМРО Банк АО", заместителем директора по информационным технологиям, директором Департамента управления качеством процессов и проектов, старшим вице-президентом Альфа-банка, директором по развитию и сопровождению продуктов и операций блока "Розничный бизнес" Альфа-банка. 

Орловский являлся акционером "Сбербанка". Информация о наличии у него акций "Сбербанка" впервые появилась в отчете за 1 квартал 2011 г. Ему принадлежало на тот момент 0,0008% обыкновенных акций (около 172,6 тыс. шт.).